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Montefollonico mostra nella sua struttura il vero motivo della sua nascita: essere una rocca fortificata in epoca
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Limpianto longitudinale dell'agglomerato urbano è sottolineato dalla Piazza su cui si affaccia la Pieve di S. Leonardo, una delle chiese più importanti di architettura romanica del territorio senese. L'edificio è costruito in pietra locale; notevole il portale con arco a tutto sesto strombato, con fasci di colonnette con basamento e capitelli scolpiti. L'interno, ad una sola navata, conserva opere dei secoli XII e XIV .
Palazzo Pretorio: risale al 1200 e costituiva la sede del Palazzo di Giustizia dove si radunavano i Consigli che governavano il paese.

Chiesa della Madonna del Triano: si trova fuori dalle mura e domina dalla sua felice posizione tutta la valle sottostante (Valdichiana e Val d'Orcia), con la sua struttura in parte in pietra ed in parte in mattoni risalente al 1609.
Convento di Santa Maria: Il Convento di "Santa Maria de Folonico", meglio conosciuto come Conventaccio, appartenne ai Monaci Benedettini, forse collegati al Monastero di S.Salvatore al Monte Amiata, che dai tempi anteriori al Mille aveva possedimenti nella zona. Dell'edificio abbaziale, che doveva avere notevoli dimensioni, rimangono resti della cripta e delle navate della Chiesa con arcate gotiche.