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Er beginnt an der PORTA al PRATO, geht ueber die Piazza delle Erbe bis zur Chiesa del Gesù. Von dort erstreckt sich weiter durch die Via del Poliziano zur Santa Maria dei Servi, ueber die Festung und endet auf der Piazza Grande, dem Kulturmittelpunkt der Altstadt. Porta a Prato gehoert zur Stadtmauer, gibt in nordoestliche Richtung den Blick auf Chianatal frei. Das Tor wurde vor Antonio aus San Gallo, dem Aelteren, im 1500 renoviert

KIRCHE von SANTA AGNESE wurde 1306 Santa Agnese Segni einen Landstueck, verliehen um ein Kloster und eine kleine Kirche zu bauen. Das Gebaeude wurde 1311 erweitert und 1317 der Heiligen Agnese, die in Gracciano geboren wurde und deren sterbliche Ueberreste noch hier bewahrt sind, gewidmet. Die Fassade wurde 1935 von Viviani gebaut, nur das gotische Portal ist original, rechts befindet sich das Kloster , das von Dominikanern bewohnt wird. Im Kloster kann man Bilder, die das Lebens der Heiligen beschreiben und von Ulisse Giacchi (17 Jh ) gemalt wurden, bewundern.

Garten Poggiofanti war eine Anhoehe, die einmal vor der Kirche Santa Agnese lag und der Familie Fanti gehoerte . Anfang 1800 wurde sie abgetragen und zu einem Garten umgewandelt. Neber der Tuer steht ein OBELISK, der den Maertyrern fuer die Unabhaengigkeit Italiens gewidmet ist.

Auf dem " Corso" befinden sich viele schoene Palaeste im Renaissancestil: AVIGNONESI, BATIGNANI,, COCCONI und BUCELLI; hier liess Pietro Bucelli Anfang 1700 seine Sammlung von etruskischen Aschenurnen bewahren. Einige Inschriften wurden auf die Fassade eingemauert .

KIRCHE DES SANT'AGOSTINO . Die Fassade wird Michelozzo, der den ersten Renaissancestil mit dem spaetgotischen Stil verbindet, zugeschrieben. Sehr schoen ist das Kruzifix, vielleicht Werk der Schule Donatellos ueber dem Hochaltar .

PULCINELLA TURM Dieser Turm wurde 1524 gebaut und von einem Neapolitaner bewohnt . Wegen der kalten Gastfreundschaft von den Polizianern, um sich zu raechen, liess der Herr eine mechanische Figur von Pulcinella der neapolitanischen Maske, der immer noch die Stunden schlaegt, erbauen. So mussten sich die Polizianer jede Stunde an ihn erinnern.

KIRCHE VON SANTA LUCIA wurde im Barockstil von Flaminio del Turco 1633 erbaut.
Kirche von Jesus ist ein wunderschoenes Werk des italienischen Barocks von Andrea Pozzo (1691) Die Aussenkirche ist unvollendet geblieben.
PORTA DELLE FARINE (Tor des Mehls) Ende 13, J.h. wurde dieses Tor gebaut
Poliziano Geburtshaus. Hier wurde der Humanist Angelo Ambrogini, "Poliziano" genannt, 1454 geboren. Der Dichter der Renaissance erwarb sich die Freundschaft Lorenzo Medicis, er starb 1494.

FORTEZZA, Diese Burg liegt auf dem Gipfel der Stadt, in roemischer Zeit lag hier ein Tempel, der Merkur gewidmet war. Die Burg wurde 1216 von den Sienesern bauen lassen und 1885 fast voellig renoviert. Heute ist sie Sitz des Gymnasiums .

PALAZZO COMUNALE (Rathaus) zwischen 1300 und 1400 wurde das Rathaus, das in seiner Struktur mit seinen Zinnen und Pechnasen an den florentinischen Palazzo Vecchio erinnert, von Michelozzo erbaut. Im Inneren oeffnet sich ein Hof mit zwei schoenen Loggien. Von dem Turm geniesst man einen schoenen Ausblick

DER DOM wurde zwischen 1586 und 1680 auf der der zerstoerten Kirche Pieve von Santa Maria (14 . J.h.) wiederaufgebaut. Die Fassade blieb im Rohbau - ohne Marmorverkleidung - Unter dem Hauptaltar haengt der Trittico dell'Assunta, ein dreiteiliges Bild, das Maria Himmelfahrt darstellt und ist ein Werk von Taddeo von Bartolo aus Siena (14. Jh.).

PALAZZO DE' NOBILI, heute TARUGI ist ein majestaetischer Renaissancepalast und wird Sangallo den Aelteren zugeschrieben. Er besitzt einen Bogengang und ein grossen Rundbogenportal. Vor dem Palast steht der Brunnen der Loewen und Greifen
( "POZZO dei GRIFI e dei LEONI" ) mit der Wappe der Medici. Das ist ein schoenes Beispiel des Renaissancestils.PALAZZO CONTUCCI wurde teilweise von Sangallo dem Aelteren gebaut.

TEATRO POLIZIANO wurde nach dem Entwurf von dem Architekten Giuseppe Valentini gebaut und von dem Grossherzog Ferdinand III der Toskana eroeffnet (1796)
PALAZZO RICCI im 1500 Stil , ist heute Sitz der Stadtbibliotek.
PALAZZO NERI-ORSELLI ist das einzige Beispiel in reinem gotischsienesischen Stil. Ab 1954 ist er Sitz des Stadtmuseums und der Crociani Pinakothek.

KIRCHE UND KLOSTER SAN FRANCESCO mit einem schoenem gotischen Portal. Vom Kirchenplatz aus geniesst man einen sehr schoenen Ausblick. Der Kloster ist heute ein Konzertsaal und die Kirche ein Waisenhaus.

Die KIRCHE SAN BIAGIO mit ihrer einzelstehenden Lage ausserhalb der Stadt erlaubt, die Grossartigkeit des Werkes wahrzunehmen. Die Kirche ist eines der beispielhaften Bauwerke der Renaissance. Der Entwurf stammt von Antonio aus Sangallo dem Aelteren ab 1518. Die Kirche wurde Wallfahrtsort und in kurzer Zeit wurden Almosen gesammelt, um eine neue Kirche zu erbauen. Nach dem Tod von Sangallo bauten sein Werk Baccio d'Agnolo und Tommaso aus Settignano weiter . Die Kirche hat einen Zentralbau, quadratische Elemente sin die beiden Tuerme - einer ist unvollendet geblieben - die keine Verbindung zum Hauptkoerper der Kirche haben. Die Aussenkirche ist aus Travertinstein. Im Inneren wird das Schema des griechischen Kreuzes in vollkommemer Symmetrie wiederaufgenommen, hier befinden sich viele Statuen, Fresken und Bilder von Ottaviano Lazzari, Zuccari und Bartolomeo Barbiani. Der Fussboden ist aus Backsteinen, das Glasfenster ist dem Meister Bono von Michelangelo aus Cortona zugeschrieben. Die Orgel aus dem 18. Jh., die Teile einer noch aelteren Orgel miteinbezieht, befindet sich rechts vom Altar.

KIRCHE SANTA MARIA DELLE GRAZIE befindet sich nach etwa 1 Km. von Santa Agnese in Richtung Chianatal. Sie wurde gegen Ende des 16 Jh. nach einem Entwurf von Ippolito Scalza gebaut. Die Fassade ist sehr interessant, weil sie Motive des Renaissance-Palastes aufweist. Eine einzigartige kuenstlerische Orgel, dessen Pfeifen aus Zypressenholz gefertigt sind, geht auf 1500 zurueck und wurde von der Familie Salimbeni der Kirche geschenkt (1600 zirka )

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