Im Mai findet in Pienza eine Handelsaustellung von Pflanzen und Blumen statt. Zu dieser Gelegenheit stellen die Baumschulenbesitzer und die Schulen des Gebietes von Pienza im Innern der Stadt riesige Buehnenbilder von Blumen auf .Der gleichzeitig stattfindende Markt ist von grosser Bedeutung. Zu diesem Anlass werden in Pienza auch Bilderausstellungen mit dem Rahmenthema Pflanzen gezeigt. Im Palazzo Comunale findet jaehrlich eine Ausstellung statt, die von der Gemeinde seit Jahrzehnten durchgefuehrt wird. Jedes Jahr stellen sie Werke eines grossen Meisters der zeitgenoessischen Kunst aus (Guttuso, Greco usw.).Die Ausstellung findet im Konziliarssaal aus dem 16..Jh. statt, welcher die Ehre hatte, die Protagonisten des italienischen Kunstlebens unserer Zeit zu beheimaten. Im Oktober organisieren Kuenstler und Antiquare eine im Kreuzgang von San Francesco stattfindende Ausstellung. Insgestellt werden dort kuenstlerische Arbeiten aus Eisen, Ton, Stoff und Leder. All das hatte fuer Pienza eine grosse Bedeutung, besonders in den vergangenen Jahrhunderten. Gemaess einer alten Tradition findet am ersten Sonntag im September in Pienza eine Kaesemesse statt. Seit langer Zeit ist Pienza fuehrend in der Herstellung des Pecorino, denn dort befindet sich das Zentrum einer tonhaltigen Zone, in der die Schafzucht stark verwurzelt ist. In Begleitung dieses Festes findet auch ein Spiel statt; es wird seit dem Mittelalter praktiziert, und bis vor wenigen Jahren noch spielte man es auf den Tennen der Landgueter. Heute spielt man es dagegen waehrend der Messe auf der Piazza zum Zwecke der Erinnerung. An diesem Tag stellen alle Haendler den Kaese und andere typische Produkte (Wurst, Weine, usw.) auf ausgeschmueckten Baenken aus.
