Di Trequanda si ignorano le origini e l'etimologia del suo nome e si conosce la sua storia solo a partire dalla metà del XIII secolo in poi, quando era già da qualche secolo feudo dei conti della Scialenga e della Berardenga, ossia i Cacciaconti, sotto i quali rimase fino al 1300. Nel 1254 il Comune di Siena interpose mediatore a causa di vertenze insorte tra il conte Ildebrandino e rli uomini del Comune di Trequanda. Dopo una deliberazione del 16 Marzo 1255 fu invitato a Trequanda il primo giusdicente sottoposto al potestà di Siena. Relativi alla storia di Trequanda si ricavano i seguenti fatti tratti dai libri del Consiglio della Campana nell'arch. dipl. di Siena: nel 1254 gli abitanti di Trequanda stipulano un accordo con gli abitanti di Montefollonico; nel 1271 i Signori Nove ordinarono ad un loro commisario di recarsi a Trequanda e a Montelifrè, affinchè rindennizzassero mess. Guglielmo dei danni recati ai suoi beni in Valiano; nello stesso anno fu data facoltà al podestà di Siena di punire gli abitanti di Trequanda, poichè non avevano lasciato entrare mess. Ugolino milite e giudice coanditore del podestà.
Gli edifici principali all'interno del paese sono: la chiesa di S.S. Pietro e Andrea del XIII secolo che ha un'originalissima facciata costruita alternando pietre scure a quelle chiere in modo da formare dei motivi simili ad una scacchiera e con un originario campanile. La chiesa di S.S. Pietro e Andrea appartenne ai Frati Umiliati, nell'ultimo altare di questa chiesa si trova un'urna dipinta dell'Albani dove si conservano le ceneri della Beata Boninzella Cacciaconyi vicino alla quale si trova il corpo di suo figlio B.Guido.
Il castello di Trequanda, che fu venduto per 18000 lire a Musciatto Franzesi, signore di Staggia, è un altro degli edifici principali, di esso si può ammirare la Torre trecentesca cilindrica. Di grande importanza è il Palazzo comunale imponente ed armonioso. Un edificio particolare che si trova a Trequanda è il Mulino a Vento(torre colombaia) diviso in tre piani: l'abitazione dell'allevatore è il colombaio vero e proprio sulle cui pareti si contano più di 600 nidi.
Il territorio comunale di Trequanda abbraccia una
superficie di 23745 quadrati agrari. Nel 1833 abitavano in questa comunità 2365 individui
ossia circa 85 persone per ogni miglio quadrato di suolo imponibile. Il territorio di
Trequanda confina con 5 comunità: da sett. a lev. fronteggia con quella di Asinalunga, a
partire dalla strada provinciale Lauretana dopo un breve tragitto trova il borro di
Romitorio di S.Egidio e con esso scende nel fosso dell'Erineleta. Quindi, attraverso il
detto fosso, entra nel borro della Pietro influente nel torr. Maglione che arriva fino al
fosso detto "Il Novolo". Trapassato quell'ultimo i due territori comunicativi di
Trequanda e di Asinalunga scorrono fino alla strada provinciale che dalla Badia di Sicille
scende alla Fratta di Valdichiana. Qui cessa il territoria della comunità di Asinalunga e
sottentra quello di Torrita con il quale quella di Trequanda fronteggia fino al fosso di
Valdicupa dove sottentra la comunità di S.Giovanni d'Asso, che cessa alla confluenza
delle due comunità di Trequanda e S.Giovanni d'Asso del fosso Ganghereto, qui viene a
confine con quella di Asciano. La parte più prominente dei poggi della comunità di
Trequanda è coperta di foreste di lecci, di cerri e castagni e nelle colline inferiori
vigne e oliveti. Però la porzione di territorio più ricca e meglio coltivata è quella
di Montisi fra Castelmuzio e Montelifrè.Il regolamento del 2 Giugno 1777 affermava che la comunità di Trequanda si componeva di tre comuni(Trequanda, Petroio e Montisi) e due comunelli(Montelifrè e Belsedere). Con questo regolamento i tre comuni con i due comunelli furono riuniti in un solo nucleo che comprese in seguito alle variazioni del1833, anche il popolo di Castelmuzio.
